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貞觀十三年（公元639年），唐太宗下詔令東宮置辦崇文館。崇文館,為貞觀年間唐太宗專為太子李承乾所設定的學館。崇文館中的學士掌東宮經籍圖書,以教授諸生,但凡科試舉送,皆入弘文館。
不過這時候的李承乾隨著年歲既增再加上患了足疾,開始變得叛逆了。於是唐太宗“搜訪賢德,以輔儲宮”,先後挑選了十餘位老臣、名臣出任東宮輔臣,如於志寧、李百藥、杜正倫、孔穎達、張玄素、房玄齡,魏徵等,又令劉洎,岑文字與馬周遞日往東宮,與太子承乾談論。然而這些諫臣們卻忽略了很重要的一點,那就是這樣的教育方式是否適合李承乾,一味的進諫是否能夠將承乾已經出現偏差的行為糾正過來?因為通觀于志寧、孔穎達、張玄素等人的勸諫就能發現共同點--這三人幾乎是比著上疏，而且措辭是一個比一個兇狠,言語一句比一句鋒利,最後卻根本得不到期望中的效果。
貞觀十四年(公元640年),李承乾不過蓋個房子，于志寧便上疏批評他過於奢華;李承乾和宦官玩樂,于志寧又上疏批評他,說:“宦官身心都不健全,善於阿諛逢迎,靠著主子受寵作威作福,憑藉上傳下達製造禍患,所以歷代都有宦官之禍導致國家覆滅,如今殿下週圍任用的全是宦官,輕慢高官,欺壓朝臣,法度廢弛,豈非如秦二世一般。”太子李承乾聽了,更加不高興.相比之下,孔穎達更是激烈,他只要覺得李承乾一有不對的地方就立馬犯顏直諫,太子的乳母遂安夫人曾勸說過孔穎達,認為太子年齡既長,不宜總是當著面痛加批評指責，而孔穎達卻表示我這樣做“死無所恨”，結果就是“諫諍逾切,承乾不能納”。至於張玄素,那更是無時無刻不諫,言語之急切恨不得李承乾立刻聽他的,至於結果如何更是可想而知了。
李承乾寵幸一名姿容俊美,善於歌舞的太常寺樂童,並喚名為“稱心”。與這十餘歲的樂童同吃同住同寢。道士秦英韋靈符以幻術討太子歡心,也得其賞賜。唐太宗聞之大怒,將稱心、秦英一千人等連坐殺死。太子李承乾非常傷心,在宮中為自已死去的男寵稱心樹墳冢立碑,令宮人日夜祭奠,並贈予官職,還經常為稱心而哭泣流淚。唐太宗與太子李承乾之間的隔閡更深。太子承乾認為是弟弟魏王李泰告發,心中更加怨恨。他暗圈養刺客壯士百餘人,意在謀殺魏王李泰。
二月初十,唐太宗到國學府觀看以酒食祭奠先聖孔子先師的活動,寬免大理寺,萬年縣的囚犯,賜給學官中優等生布帛。八月初五,建造襄城官.初八,侯君集攻克了高昌國。九月初九,赦免了高昌軍隊以及士卒中父子均犯死罪、須守喪一年判流放罪、須守喪九個月的判服勞役罪、須守喪五個月和守喪三個月而已判處杖刑的犯人，全部赦免。