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鄂西會戰之後，國際形勢對日本越來越不利：蘇德戰場上蘇軍正在全線發起反攻，已推進至斯摩稜斯克和第聶伯河一帶；美英聯軍在突尼西亞擊敗德意聯軍和在西西里登陸後，墨索里尼被迫下臺，意國繼之投降；美軍在阿留申群島、新喬治亞島登陸後，正在新幾內亞等地進擊日軍。日軍不僅在太平洋戰場上節節敗退，其海軍及航空兵也遭到毀滅性的打擊。日軍大本營“從戰爭全域性要求出發，不允許中國派遣軍進行任何進攻作戰”，所以侵華日軍第十一軍在鄂西會戰結束後的4個月內沒有向周邊的抗日戰爭第五戰區和第六、第九戰區進攻，而這3個戰區的部隊也沒有對日軍進攻，雙方形成“和平”相峙。
1943年11月，為了進攻陪都重慶，也為了扭轉太平洋戰場不利的局面，日軍第11軍司令橫山勇指揮五個師團還有空軍第44聯隊，共十餘萬人向湘西地區發動進攻。其中第三師團，第68師團，第116師團三個師團一部分，共三萬人，向湘西重鎮常德發動最為猛烈的進攻。
守衛常德的是74軍57師，這支部隊自鄂西會戰以來便駐紮在常德，雖然只駐守了半年，但是這支部隊給常德人民留下了很好的印象。根據時任常德縣政府建設科科長嶽其霖的表述，57師這支部隊從不強買強賣，不拿老百姓的一針一線，也沒有一個官兵在娛樂場所騷擾生事，不但如此，一旦秋收季節，57師官兵還會派士兵幫農民收割稻穀，但卻拒絕地方上的一切招待和報酬。
火車跑得快，全靠車頭帶，57師如此軍紀嚴明，主要依賴於他們有一個好師長，那就是餘程萬。57師師長餘程萬是黃埔一期生中最早一批升少將的拔尖人物，如果說論資歷，他比俞濟時，王耀武還要老，但是由於餘程萬很長一段時間都在陸軍大學從事教學工作，所以後來晉升得很慢。
57師和74軍另外兩個軍部不一樣，這支部隊是雜牌部隊，但是經過餘程萬的訓練和整肅，很快就成為了一支王牌部隊，在1941年的上高會戰期間有過不俗的表現。師長餘程萬在駐守常德期間，和當地政府打交道時，從來不會擺架子，而且態度和藹，平易近人，深受當地政府官員還有老百姓的愛戴。
1943年常德保衛戰前期，57師一邊要修築工事，一邊還派士兵去幫助老弱婦孺搬運物資，期間不向老百姓收取分文報酬。餘程萬為了減少老百姓的傷亡，下令城內不準留一人，不肯走就強制疏散。截止到1943年11月10日，城內就已經沒有一個老百姓了。餘程萬是一位很擅長防守的將領，他命令部隊在城內構築了多道防線，道路上也都埋設了地雷，路口都設定了碉堡，構築了大量的側射和斜射火力予以交叉急襲。
1943年11月18日凌晨，日軍第68師團從洞庭湖西側登陸，其先頭部隊在飛機，大炮的掩護下，向57師外圍陣地發動進攻。日軍的進攻十分兇猛，僅僅在沼澤湖一帶，日軍就集結了一個加強大隊，連續發動了九次進攻，但是都被密集的火力網所壓制，無法前進一步。
日軍在遭遇74軍的頑強抵抗後，讓飛機輪流轟炸並投下了毒氣彈，為了對付日軍的毒氣彈，餘程萬下令蒐集全城木炭，用火將毒氣衝入空中，這是第一次長沙會戰期間發現的絕招，後來在全軍中推廣。
11月22日，日軍116師團，68師團主力全部趕到常德城下，第三師團，第40師團的兵力也緊急趕來，對常德發動更為猛烈的進攻。57師唯一的一條退路—德山，被日軍攻克，餘程萬不得不下令放棄所有外圍陣地，回到城內。除了陸軍外，雙方都派了空軍參戰，中美聯合空軍也對日軍空軍進行了反擊，擊落多架日軍飛機。
22日這一天，日軍被擊斃800餘人，其中包括日軍第109聯隊聯隊長布上照一大佐，作戰參謀田原弘一，底下的中隊長几乎換了一茬，常德會戰本來是由日軍第116師團師團長巖永中將負責指揮，但是中高階軍官的死傷慘重，讓11軍司令官橫山勇改變了主意，開始把指揮權收歸11軍總部，親自指揮這場戰鬥
23日，常德城外的日軍就已經聚集了兩萬多人，日軍第三師團第六聯隊長中煙護一大佐親自到常德城外進行偵察，但是他們的行蹤被城內守軍盯上，57師立刻透過無線電將這股日軍的行蹤告訴了中美聯合空軍，正在空中盤旋的一架P-40戰機立刻對目標進行掃射，第六聯隊長中煙護一大佐當成被擊斃。中煙護一大佐在日軍中有一定的威望，他在入侵東南亞的戰爭中曾多次立功，因此他的身亡，對日軍是一個很大的打擊。
短短兩天的時間，就有兩名大佐聯隊長被擊斃，這在抗戰期間是很少見的，為了報復中國軍隊，日軍又派出大批空軍對城內進行轟炸，炮兵也對城內設施進行炮擊，炮團三營營長何宗佩少校在指揮炮兵和日軍對射的過程中不幸身亡。57師169團2營營長在這天的戰鬥中殲敵500餘人，繳獲機槍18挺，步槍140餘支，最後由於敵眾我寡，全營戰士在陣地上。
11月25日零時，日軍在夜幕的掩護下對常德城發動偷襲，第三師團第六聯隊本來想報之前的一箭之仇，但是再次遭到中國軍隊的有力打擊，第六聯隊第十中隊包括中隊長武藤正宏在內的百餘名日軍全部被擊斃在常德城下。
雙方一直激戰到11月28日，日軍損失慘重，但是57師官兵也損失慘重，最後日軍黑瀨聯隊在付出重大傷亡代價後，從北門突入常德城內。此時57師的彈藥已經消耗殆盡了，在彈藥不足的情況下，57師官兵用手榴彈，刺刀，槍托和石頭，城磚繼續和日軍戰鬥。
橫山勇看我軍官兵如此堅決守城，於是採取了“圍三缺一”的戰法，命令常德東南方向進攻的部隊撤到東門，想讓57師從南面突圍。但是讓橫山勇沒有想到的是，57師並沒有選擇突圍，而是以更堅決的態度去抵抗日軍的進攻，橫山勇氣急敗壞，開始組織更大規模的進攻。
11月29日，橫山勇指揮三萬多名日軍在飛機，坦克，重炮，還有毒氣的掩護下向常德發動最為猛烈的進攻。這一天，餘程萬也向第六戰區發出最後一封電報：“彈盡，援絕，城已破。職率副師長、指揮官、師附、政治部主任、參謀部主任等，固守中央銀行，各團長劃分割槽域，扼守一屋，做最後抵抗，誓死為止，並祝勝利。第七十四軍萬歲，蔣委員長萬歲，中華民國萬歲。”
電報發出後，餘程萬和幾名副師長，參謀長巡視各個巷戰據點，並對僅剩下的數百名官兵進行訓示。各部隊將附近商店的袋子全部拿出來，裝上土後堆成掩體，為了加固掩體，戰士們開始拆房子，甚至連日軍的屍體都被用作巷戰掩體。
餘程萬師長留下第169團殘部與第171團殘部之一部共百餘人死守陣地，自己率所屬三員團長及兩團殘部百餘人，於半夜向德山突圍，尋找第10軍。3日深夜4點，柴意新團長離開中央銀行大樓，集結第169團殘部，進入雙忠巷最後陣地。柴意新深知第57師末日已到，決心一死殉國。凌晨，日軍集中擲彈筒及槍榴彈，迫炮火力攻擊雙忠巷。柴意新團長奮然起身高呼殺敵，率殘部以刀矛棍石向敵衝鋒，反覆肉搏十餘次，身受兩處重傷，仍英勇力戰，不幸在白刃戰中中彈隕命，壯烈犧牲，隨從百餘殘餘官兵傷亡殆盡，雙忠巷陣地陷落，常德城宣告失守。5日黎明德山覆被日軍攻陷，第57師餘師長率部200人突圍最後僅剩83人。
在常德會戰中，中國軍隊依託陣地節節阻擊，遲滯了日軍的進攻，並以反攻恢復了原態勢，給日軍以相當的損傷消耗，較重地打擊了進犯的日軍，部分地破壞了日軍南下的作戰企圖，在戰略上配合了敵後戰場反“蕩”反“清鄉”鬥爭。
常德會戰是抗日戰爭正面戰場罕見的以我軍勝利告終的一場重大戰役，被譽為東方“斯大林格勒保衛戰”。它對鞏固中、美、英的聯合作戰和爭取抗日戰爭的最後勝利，起到了至關重要的作用。
日軍戰史稱，“這次作戰總的來說是順利的，但在常德卻意外地遇到了敵人頑強抵抗，經過艱苦的戰鬥才予以攻佔。”中國方面稱，此役是開羅會議後，中國獲得的第一次勝利，國際輿論為之一變，“此戰役至少可使有關於中國軍隊力量薄弱及日軍可任意攻入中國內地之謊言宣告平息。”