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呂布自信滿滿地說：“我怕誰來？”於是他不聽陳宮的勸告，帶領軍隊出城迎戰，手持方天畫戟大聲咒罵。許褚立刻迎戰上去。兩人交戰了二十個回合，不分勝負。曹操觀察後說：“呂布不是一個人能夠戰勝的。”於是他派典韋去幫助許褚，兩人一起夾擊呂布；同時，左邊的夏侯惇和夏侯淵，右邊的李典和樂進也一起圍攻呂布。面對六員大將的共同攻擊，呂布漸漸難以抵擋，只好撥馬回城。
城上的田氏看到呂布敗退回來，急忙讓人拉起吊橋。呂布大聲喊道：“開門！”但田氏回應說：“我已經投降曹操將軍了。”呂布憤怒地咒罵著，帶領殘餘的軍隊逃往定陶。陳宮急忙開啟東門，帶著呂布的家眷和老小逃離了城市。曹操順利佔領了濮陽，並寬恕了田氏過去的罪行。劉曄對曹操說：“呂布就像一隻猛虎，今天雖然疲憊不堪，但我們不能給他喘息的機會。”曹操命令劉曄等人留守濮陽，自已則帶領軍隊追趕到了定陶。
當時，呂布和張邈、張超都在定陶城中，而高順、張遼、臧霸和侯成等人則在海邊巡邏尋找糧食，還沒有回來。曹操的軍隊到達定陶後，連續幾天都沒有發動進攻，而是帶領軍隊後退四十里紮營。
當時正值濟郡的小麥成熟季節。曹操立即命令軍隊收割小麥作為食物。情報人員將這個訊息告訴了呂布，呂布便帶領軍隊趕來阻止。快要接近曹操的營寨時，呂布注意到左邊有一片樹林，樹木茂密，擔心裡面有埋伏，於是決定撤退。曹操得知呂布的軍隊已經撤退，便對將領們說：“呂布肯定是懷疑樹林裡有伏兵，我們可以在樹林裡多插些旗幟來迷惑他。我們的營寨西邊有一條長堤，那裡沒有水，我們可以把主力部隊埋伏在那裡。明天呂布一定會來燒樹林，我們可以從堤後出擊切斷他的退路，這樣就能抓住他了。”於是，曹操只在營寨中留下五十名鼓手敲鼓，把從村莊裡抓來的男女放在寨內吶喊，而主力部隊大部分都埋伏在長堤後面。
再說呂布回到營地後，向陳宮彙報了情況。陳宮提醒說：“曹操詭計多端，我們不能輕視他。”呂布自信地說：“我用火攻，可以破解他的伏兵。”於是，他留下陳宮和高順守城，第二天親自帶領大軍前來。遠遠看到樹林裡有旗幟，呂布驅使軍隊前進，四面放火，卻發現樹林裡竟然一個人也沒有。當他想要攻擊曹操的營寨時，卻聽到寨內的鼓聲震天響。正在猶豫不決之際，突然從營寨後面衝出一支軍隊。呂布急忙縱馬追趕。隨著一聲炮響，長堤後的伏兵全部衝了出來：夏侯惇、夏侯淵、許褚、典韋、李典、樂進等將領騎馬殺來。
呂布意識到自已無法抵擋這麼多敵人，只好倉皇逃跑。他的部將成廉被樂進一箭射死。呂布的軍隊損失慘重，三分之二的兵力都失去了，剩下的敗兵回去向陳宮報告了情況。陳宮說：“現在這座空城是守不住的，不如趕快離開。”於是，他和高順保護著呂布的家眷，放棄了定陶城逃走了。曹操帶領著勝利的軍隊殺入城中，勢不可擋。張超選擇了自殺，而張邈則逃去投靠了袁術。山東一帶的土地，幾乎都被曹操佔領了。曹操開始安撫百姓，修復城池，這些都不在話下。
與此同時，呂布在逃跑的路上遇到了回來的其他將領，陳宮也已經找到了他。呂布說：“雖然我們的軍隊人數不多，但仍然有可能打敗曹操。”於是，他決定再次帶領軍隊回來對抗曹操。這就是戰爭中的勝敗無常，即使暫時失利，重新整頓軍隊再次出擊的結果還是未知數。