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在建安六年（公元201年）的歷史長河中，劉表展現了他的軍事野心，派遣了一支由步兵和騎兵組成的萬人軍隊，向西鄂城發起了猛烈的攻擊。面對如此龐大的敵軍，西鄂城的縣長杜襲並沒有選擇放棄，而是召集了城中所有的官員和百姓，共計五十餘人，共同肩負起守衛城池的重任。他們堅守著每一寸土地，頑強抵抗，但由於人數上的絕對劣勢，最終西鄂城還是被劉表的軍隊攻破，遭受了戰爭的蹂躪。
同年，劉備在與袁紹的聯盟結束後，選擇了前往荊州，尋求劉表的庇護。劉表對劉備的到來表示了熱烈的歡迎，並以厚禮相待，但卻沒有給予他足夠的政治地位和軍事權力。劉備被安置在新野地區，成為了劉表在北方的一個屏障，而不是作為一個獨立的勢力被重用。
時間來到了建安十二年（公元207年），當時曹操正遠征柳城，遠離中原。劉備看到了這個機會，勸說劉表趁機起兵攻打許都，以圖一舉改變戰局。然而，劉表並未採納劉備的建議，錯失了這一良機。當曹操結束遠征，返回中原時，劉表才意識到自已的失誤，並對劉備說：“我之前沒有接受你的建議，現在想來真是失去了一個大好時機。”劉備則安慰他說：“如今天下分崩離析，戰亂不斷，機會總會有的，不必擔心終結。如果我們今後能夠把握住機會，那麼這次的遺憾也就不足掛齒了。”
儘管劉表在各路諸侯爭霸的亂世中始終保持了一種中立的立場，他也停止了向中央政府繳納稅收，這在一定程度上表明瞭他的獨立自主。劉表的這種自保策略，使得荊州地區避免了許多戰爭的破壞，為當地的經濟和文化發展創造了一個相對穩定的環境，促進了荊州地區的繁榮。建安十二年（207年），曹操在穩定了中原的局勢後，開始向南方發展，荊州成為他的第一個進攻目標。
劉表在晚年時，未能妥善處理後嗣的事宜。劉表的兩個兒子劉琦、劉琮都牽涉到嗣子之爭的問題上。 最初，劉表因為長子劉琦與自已的相貌長得相似，而十分喜愛他。但後來劉琮娶了劉表繼室蔡夫人的侄女，蔡氏就愛屋及烏，喜愛劉琮而討厭劉琦。蔡氏於是經常在劉表面前詆譭劉琦，劉表因為寵信蔡氏，於是逐漸信以為真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥張允亦得劉表信重，且又與劉琮相善，故此劉琦越感不安。後來劉琦聽從諸葛亮的建議，向劉表請纓代替戰死的黃祖出任江夏太守，以求自安。 [40]
後來劉表病重，劉琦還歸襄陽探望。由於劉琦素來慈孝，張允等人怕其父子二人相見而親情相感，會令劉表確立劉琦為嗣，於是不許劉琦入內探望，並說：“主公命你鎮守江夏，是個非常重任。如今你留下眾兵將於江夏而擅來襄陽，主公知道後必定會加以怒責。此舉有傷親情，最終只會使他的病情惡化，這實在不是孝敬之道啊。”劉琦被拒諸門外，不能與劉表相見，劉琦只得流涕而去。 [41]而據《英雄記》及《魏書》記載，劉表病危時曾想將荊州讓給劉備，劉備不忍趁人之危而再三推卻。
在古代文獻《典論·酒誨》中，曹丕曾經描述了劉表的子嗣們對飲酒的獨特喜好。他們有三種不同大小的酒杯，分別被命名為伯雅、仲雅和季雅，這些酒杯的容量分別為七升、六升和五升。在南荊地區，這三種酒杯被稱為“三雅”，而在河朔地區，人們則有避暑時飲用的傳統。文中提到的“三雅”酒杯，實際上也是“雅量”一詞的起源。如果一個人能夠喝下任何一種“三雅”酒杯中的酒而不醉倒，那麼他就被認為是有“雅量”的人。隨著時間的推移，“雅量”這個詞逐漸演變，引申為一個人的器度和容納他人的度量。
在晉代幹寶所著的《搜神記》中，記載了一件與劉表相關的奇異事件。在建安初年，荊州地區流傳著一首童謠：“八九年間始欲衰，至十三年無孑遺。”這句童謠預言了自中平年間以來，荊州地區的繁榮將會在建安八年或九年開始衰退，而到了建安十三年，將一無所有。這個預言的應驗，是指劉表的妻子去世，以及他的將領們相繼凋零。而在預言中提到的建安十三年，劉表本人也將去世，從而導致荊州的衰落。當時，在華容縣有一位女子突然大聲哭泣，聲稱荊州將會發生重大的喪事。由於她的言論過於離奇，被當地官員視為妖言惑眾，因此被關押了一個多月。然而，就在她在獄中哭泣的那天，劉表果然去世了。儘管華容縣距離荊州有數百里之遙，但當地官員還是派人前去驗證了這一訊息，隨後便釋放了那位女子。後來，這位女子又開始吟唱歌謠：“不意李立為貴人。”不久之後，太祖平定了荊州，任命涿郡的李立字建賢為新的荊州刺史。
另外，根據伍輯之的《從徵記》和郭頒的《魏晉世語》記載，劉表去世後被安葬在高平。他的兒子劉琮在墓中放入了數十石珍貴的香料。過了八十多年，即西晉太康年間（《從徵記》記載為永嘉年間），高平郡的居民衡熙挖掘出了劉表的墳墓。令人驚訝的是，劉表及其妻子的遺體儲存得非常完好，就像他們還活著一樣，而且墓中溢位的香氣仍然能夠傳到數里之外。衡熙看到這一幕非常害怕，不敢有任何褻瀆的行為。
最後，《世說新語》中記載了一個關於劉表的故事。桓溫在北伐時，對著在場的人說：“諸位多少都聽說過劉景升吧？他有一條千斤重的大牛，吃的草料比普通牛多十倍，但是當它拉起過載走遠路時，卻連一頭瘦弱的母牛都不如。”曹操進入荊州後，將這條大牛宰殺了，用它的肉來慰勞士兵，當時沒有人不稱讚這一行為的。後來，“劉表牛”成為了形容那些看似龐大卻無用之物的典故。
劉表墓，作為歷史遺蹟，位於中國湖北省襄陽市東部地區。根據古籍《水經注》的記載，該墓地最早的確切位置描述為：“在城東門外大約二百步的地方，就是劉表的墓地。在晉代太康年間，墓地被人挖掘，發現劉表及其夫人的遺體儲存完好，面色如生。墓地散發出的香氣，能在三四里外聞到，且持續了數月不散。至今，劉表的墳墓和祠堂依然顯得高大而整潔。”由於襄陽城自漢代以來經歷了多次變遷，包括城址的東移北挪、從低到高的位置變動、規模從小到大的擴張，以及結構從土城到磚城的演變，因此歷代文人墨客所描述的劉表墓實際上都是同一座墓葬。
1993年5月至1994年4月間，考古人員在襄陽城東街新華書店建設綜合樓的過程中，發掘出一座大型的殘磚墓。經過深入研究，最終確認這是東漢末年荊州刺史劉表的墓地。這一重要的考古發現被記錄在1995年的《江漢考古》雜誌第3期上。1996年1月27日，中新社向國內外發布了通稿，報道了“劉表墓在襄陽被發現並得到確認”的訊息。
然而，關於劉表墓祠的記載在史籍中存在分歧。《藝文類聚》卷40引用《從徵記》的說法，稱“劉表冢位於高平郡”。而乾隆年間的《襄陽府志》則記載劉表墓在“縣東北十里，地名紅土腦。”民國時期重印的同治《襄陽縣誌》在引用《水經注》後，加上了按語：“滾河北距離城四十里，當地稱為四碑堰。那裡有兩座古墓，高一丈六七尺，面積可達畝餘。舊址約二十餘畝，後來因居民耕作，只剩下六畝。相傳這是劉表的墓地。據說在明代末期有人挖掘此墓，但因天降大雷電而停止。”這座墓地至今仍然存在，並在1981年被列為縣級文物保護單位。雖然兩種記載可能都有事實依據，但它們所描述的兩座墓地應當屬於不同的地點。