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對塔倫人來說，1899年10月30日不堪回首。在倫巴德丘戰役和尼科爾森山鞍戰役中，塔倫軍右翼被阿非利卡人打得抬不起頭來，左翼部隊遠離主力部隊只能投降。雖然沒有太大的戰損，但最終主力部隊被困於萊斯頓。大炮沒了炮彈，步兵無法行動，騎兵幾乎癱瘓。
現在，威廉懷特面臨的情況十分嚴峻。萊斯頓後面的鐵路線被阿非利卡人切斷，但城內還有那麼多人要吃飯。萊斯頓地處一處山谷內，周圍是一圈山丘。這些山丘有些相隔咫尺，有些距離遙遠。近處的山丘已經被萊斯頓守城部隊控制，但戰鬥初期，守城部隊並沒有在布林瓦納山、倫巴德丘或者其他可能使萊斯頓遭到炮擊的山上構築防禦工事。當初，也有討論是否駐守所有山丘。最後得出的結論是：至少應該守住布林瓦納山，那裡有水源更容易補給。當然，這個問題也只是討論了，因為遠處的山丘都被阿非利卡人控制了。凱撒營地山、瓦格山、步槍手哨卡和赫爾普梅卡爾山形成了一條十四英里長的內線。對威廉懷特來說，守住這麼長的內線已經非常吃力了，他只能放棄外圍那些山丘，騎兵也只能回撤到城內不能行動。
倫巴德丘戰役後，塔倫軍撤入萊斯頓。隨後，阿非利卡人把萊斯頓圍得水洩不通。對塔倫指揮官來說，能夠防止萊斯頓落入敵手已經很勉強了。10月31日到11月3日，阿非利卡民兵從東、南兩個方向逼近萊斯頓。萊斯頓守城部隊派出騎兵和偵察兵襲擾阿非利卡民兵。11月2日，在敵人密集的炮火下，最後一輛火車逃離萊斯頓，所有乘客藏在椅子後面躲避阿非利卡人的子彈。11月2日15時，萊斯頓城內電報線被切斷。從此，這座孤城被阿非利卡人重重包圍，當然，阿非利卡人也被牽制在城下。直到有一天，救援部隊能夠翻越南部群山前來解圍。守城部隊倒是很相信他們會來被解救。
在保衛萊斯頓的戰鬥中，塔倫軍有過一次運氣極好的經歷。萊斯頓的守城部隊眼看著造價昂貴的艦炮戲劇性地出現在佩普沃斯山的戰鬥中。但運氣再好，阿非利卡人的克勒索大炮也不會一夜間全部失靈。阿非利卡人說萊斯頓被圍是天意，但一個友好的德拉克帝國評論家說是天不遂人願，因為戰鬥初期幾個月，萊斯頓守城部隊不是沒有機會。如果當時塔倫軍採取行動，萊斯頓就很有可能從困局中解脫。11月的第一週，九十六磅重的炮彈呼嘯著從萊斯頓城東、南、西、北四個山頭飛向城內。當精力充沛的阿非利卡民兵用口徑四點七英寸大炮進行炮擊時，守城部隊和城裡居民多麼希望援軍閃現到城外暴揍阿非利卡人。當時萊斯頓即使無法自救，也至少還有能力還擊。然而，只有既有能力防守也有能力進攻時。守城部隊的結局才不會太糟糕。
11月第一週結束時，阿非利卡人的火力已經將萊斯頓團團包圍。萊斯頓的東面有一片綠色草原，克里普河從草原蜿蜒流過。草原是被圍的萊斯頓的牛和馬吃草的地方。穿過這片草原就是布林瓦納山，一個長長的緩坡通向山頂，山上架著一門克勒索大炮和幾門輕型火炮。北面的佩普沃斯山上也有一門克勒索大炮。兩山中間是倫巴德丘，山上也有阿非利卡炮兵。塔倫軍艦炮正對著倫巴德丘的方向，因為這是最容易被攻擊的地方。從城西一直到南面的貝斯特斯中間都是連綿起伏的山丘，每座山上都有阿非利卡人的大炮。這些大炮即使射程無法打到遠處的萊斯頓，也至少可以起到威懾作用。阿非利卡人把萊斯頓圍得如鐵桶一般，守軍沒有一個人建議威廉懷特冒著重大傷亡的危險以小博大。
11月3日，一支萊斯頓騎兵偵察隊沿著科倫索公路進行偵察以確定該方向敵人的兵力。
到11月第一週週末時，萊斯頓城內的人已經接受了被圍困的事實。阿非利卡人統帥卡爾森最優秀的品質就是很多大將風度，他允許守城部隊將非戰鬥人員轉移到託姆因比營地，在託姆因比營地，非戰鬥人員不會受到炮彈襲擊，但補給無法得到保證，要完全依賴軍需部與阿非利卡人的溝通。有很多老人和青年多次拒絕撤離，依然固執地生活在已經被炮彈炸得七零八落的村子裡。克里普河流經的河岸上有很多深坑，都是炮彈爆炸留下來的。好在克里普河水量不多，所以居民在河岸上挖了洞。幾個月的時間裡，萊斯頓城的居民一直生活在洞裡。因為星期日是沙巴特日，所以這幾天，萊斯頓的居民可以回到家中，這種戰鬥方式給人一種很人道的感覺。
整個萊斯頓的防線被分成了幾個部分。每個部分都由不同的塔倫軍防守。南面的曼特泰索斯特團駐守的是凱撒營地山，東北方向上的倫巴德丘和萊斯頓中間由第一拉普拉斯團駐守。北面，也是最容易受到阿非利卡人攻擊的地點由第二步槍旅、第二王屬皇家步槍團和第十八輕騎兵團部分士兵駐守。西面由第五槍騎兵團、第十九輕騎兵團和第五龍騎兵團駐守，其他部隊在萊斯頓的城郊安營紮寨。
阿非利卡人自覺佔據地理優勢，認為萊斯頓守軍就會因為缺衣少食而投降。但一週後，阿非利卡人和塔倫守城部隊同時意識到，雙方都被困住了。阿非利卡人火力很猛，並且隨著時間的流逝，火力愈發有效，尤其是五英里範圍內，火力更是非常精準，儘管無法造成致命傷害。阿非利卡軍士兵越來越不耐煩。11月7日，在南面曼特泰索斯特團駐守的凱撒營地山，阿非利卡士兵冒險發起了一次進攻，但沒有竭盡全力，所以被塔倫軍打退了。11月9日，阿非利卡人的攻勢更猛了，持續時間也變長了。塔倫守城部隊先是受到重炮襲擊，隨後遭到步槍機槍射擊。阿非利卡人要阻止塔倫援軍前來救援最危險的地方，這次，受到攻擊的依然是南面的凱撒營地山。很明顯，阿非利卡人從一開始就決定重點攻擊凱撒營地山，因為阿非利卡人兩次襲擊，都是以凱撒營地山為攻擊目標。